Taylor Swift daina „Cassandra“ gilinasi į ignoruojamų įspėjimų ir visuomenės išdavystės temas, lygindama su mitologine figūra Kasandra, kuri buvo prakeikta skelbti tikras pranašystes, kuriomis niekada netikėta. Dainos tekstai vaizduoja asmeninio niokojimo ir visuomenės pasipiktinimo naratyvą, kur pagrindinio veikėjo bandymai įspėti ar atskleisti tiesas sutinkami priešiškai ir galiausiai tyla. Swift naudoja namo su trūkinėjančia siena vaizdinius kaip griūvančios pagrindinės veikėjos gyvenimo ir psichikos būsenos metaforą, kurią ji bando taisyti net ir aplinkui įsivyravus chaosui.
Choras „Taigi, jie pirmiausia nužudė Kasandrą, nes ji bijojo blogiausio ir bandė pasakyti miestui“, pabrėžia likimą tų, kurie, nors ir numatė nelaimę, yra nutildomi arba ignoruojami masės. Šis motyvas rezonuoja su nusivylimo ir bejėgiškumo jausmais, kuriuos apsunkina smurtinės ir atstumiančios minios reakcijos, kai kalbama tiesomis. Dainos tiltas, kuriame minimas godumas ir „krikščioniška choro linija“, rodo visuomenės ir galbūt religinės veidmainystės kritiką, kai atsisakoma moralinių nuostatų, kai jos nepatogios.
Swifto Kasandros atvaizdas yra ne tik mito atpasakojimas, bet ir šiuolaikinių klausimų, tokių kaip tiesos užgniaužimas ir tų, kurie išdrįsta ją išsakyti, niekinimas. Dainos niūrus tonas ir persekiojantys netikėjimo pagrindinio veikėjo įspėjimais pasikartojimai atspindi gilų cinizmą visuomenės normų ir elgesio atžvilgiu, todėl tai yra galingas pareiškimas apie nepatogių tiesų ignoravimo pasekmes.