Taylor Swift daina „I Look In People’s Windows“ nagrinėja ilgesio, vuajerizmo ir neišspręstų santykių persekiojančio pobūdžio temas. Dainos tekstuose vaizduojamas pasakotojas, kuris po iš pažiūros nedidelės, bet reikšmingos asmeninės netekties įkyriai žiūri į nepažįstamų žmonių langus, tikėdamasis pažvelgti į buvusį meilužį. Šis žiūrėjimo pro langus veiksmas yra metafora, reiškianti norą suprasti ir vėl susijungti su savo gyvenimo dalimi, kuri lieka neaiški ir nepasiekiama.
Dainos choras „Aš žiūriu į žmonių langus“, kartojamas įvairiais kontekstais, iliustruoja pasakotojo ilgesio gilumą ir jų izoliacijos mastą. „Rožinio aukso švytėjimo“ ir „Kalėdų vakarėlių iš išorės“ vaizdiniai kontrastuoja kitų patiriamą šilumą ir ryšį su šaltu pasakotojo jaučiamu atsiribojimu. Šis sugretinimas sustiprina vienišumo jausmą ir pasakotojo veiksmų vuajeristinį pobūdį, nes jie lieka pašaliniais žmonėmis, žvelgiančiais į kitų gyvenimus.
Swiftas naudodamas konkrečias detales, pvz., nuorodas „į šiaurę“ ir „pietus“ arba pasikartodamas „iš, iš, išeik“, pabrėžia fizinį ir emocinį atstumą tarp pasakotojo ir jų meilės objekto. Daina apima visuotinį nuostabos jausmą apie nenueitą kelią ir žmones, kuriuos paliekame, todėl tai yra aštrus žmogiškųjų ryšių ir kartais skausmingo smalsumo, lydinčio prarastą meilę, apmąstymas.